梅格·瑞恩
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乔（汤姆•汉克斯 Tom Hanks 饰）和凯瑟琳（梅格•瑞安 Meg Ryan 饰）是生意上的竞争对手。凯瑟琳经营着母亲留下来的小书店，那里温馨宜人，已有40年历史，为街坊所熟知。乔却是同街一间大书店的老板，凭着自身优势，一开业就搞低折扣、服务佳的策略。凯瑟琳十分排斥他的入侵，白天二人展开斗法。不料晚上却在互联网的虚拟时间中结为挚友，不知道彼此身份的夜谈，让他们感情迅速升温。
虽然他们都有自己的情侣，但网络中倾心的交往令他们决定要出来见见面。然而就在此时，乔却意外知道了这个网上知己的真实身份，从此对凯瑟
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一直以来，乔（汤姆·汉克斯 Tom Hanks 饰）都是一个在工作上勤勤恳恳的合格职员，不幸的是，好运并没有因为乔的恪尽职守而对他亲睐有加，恰恰相反，医生告诉乔，他患了不治之症，只剩下几个月的寿命了。
心灰意冷的乔决定对一直以来暗恋的女同事表白，没想到却被拒绝，就在这时，一个神秘的富商出现在了乔的面前。富商告诉乔，如果乔愿意在特定之日跳进一座位于岛上的火山中，他就能够得到大笔金钱，时日无多的乔答应了这笔交易。在前往小岛的途中，乔认识了富商的女儿派翠西亚（梅格·瑞恩 Meg Ryan 饰），两人在波折中产生
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莎莉（梅格·瑞恩 饰）开车载哈利（比利·克里斯托 饰）前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”
